Triterpeny – źródła, rodzaje, właściwości i zastosowanie

Triterpeny to związki organiczne należące do terpenów. Występują powszechnie w przyrodzie, zwłaszcza w roślinach. Pełnią w nich różne funkcje biologiczne, takie jak ochrona przed szkodnikami czy udział w procesach metabolicznych. Triterpeny, obok steroli, saponin i glikozydów nasercowych, należą do grupy triterpenoidów.

Jak są zbudowane triterpeny? Substancje składają się z 30 atomów węgla tworzących zazwyczaj układ pięciu pierścieni sześcioczłonowych. Często połączone są z innymi grupami chemicznymi, takimi jak alkohole, kwasy czy cukry, co może przekładać się na ich właściwości, funkcje i aktywność.

W cząsteczkach większości triterpenów obecne są grupy funkcyjne, najczęściej hydroksylowa, karboksylowa bądź ketonowa oraz wiązanie podwójne. Z tego powodu triterpeny traktuje się jak węglowodory, alkohole, hydroksykwasy, ketokwasy.

Gdzie szukać triterpenów? Związki są obecne w wielu roślinach, tak dziko rosnących, jak i uprawianych. Można je znaleźć w niektórych ziołach, owocach, korzeniach i kwiatach. Występują zwykle w korze, korku, żywicy, skórce i woskowym nalocie liści oraz kwiatów.

Źródłem triterpenów jest na przykład oliwka europejska, lukrecja, szałwia, nagietek lekarski, aloes, ziele jemioły, żeń-szeń, kasztanowiec, kurkuma, kora brzozy, jabłka, owoce dzikiej róży.

Triterpeny występują w różnych formach, takich jak kwas ursolowy, kwas oleanolowy, betulina, kwas betulinowy. Ma to związek z tym, że w obrębie grupy wyróżnia się kilka typów szkieletu węglowego, z których najważniejsze to:

• typ ursanu: kwas ursolowy, α-amyryna, uwaol,
• typ oleananu,
• typ lupanu,
• typ taraksastanu,
• typ tarakseranu.

Do najważniejszych triterpenów o szkielecie oleananu należy kwas oleanolowy, kwas glicyretynowy, hederagenina, β-amyryna, kwas medykagenowy, kwas likworowy oraz escyna. To mieszanina saponin triterpenowych, w których część niecukrową tworzą wielohydroksylowe triterpeny: barringtogenol (barryngtogenina) i escynol (protoescygenina).

Do najważniejszych triterpenów o szkielecie lupanu należy lupeol, betulina, kwas betulinowy, o szkielecie taraksastanu – taraksasterol, a o szkielecie tarakseranu – tarakserol.

Najbardziej znane triterpeny to skwalen (prekursor triterpenów, czyli związek macierzysty, z którego powstają one w wyniku przemian biochemicznych), lanosterol, cykloartenol i amiryny.

Z uwagi na zróżnicowaną aktywność oraz szerokie możliwości zastosowania w preparatach kosmetycznych, szczególne zainteresowanie budzi lupeol, hederagenina, escyna i betulina, także taraksasterol, arnidiol i cykloartenol oraz kwas ursolowy, glicyretynowy, oleanolowy, azjatykowy i betulinowy.

Triterpeny – z uwagi na potencjalne korzyści zdrowotne – są wykorzystywane w medycynie naturalnej i przemyśle farmaceutycznym. Zwracają także uwagę naukowców.

Dużo uwagi poświęca się ich właściwościom przeciwutleniającym (wykazują aktywność antyoksydacyjną, to jest skierowaną przeciwko wolnym rodnikom. Wolne rodniki odpowiadają za uszkodzenia narządów, stanowią przyczynę degradacji DNA, starzenia organizmu i rozwoju wielu chorób) oraz przeciwnowotworowym. Przeprowadzone badania wykazują ich aktywność na innych etapach rozwoju nowotworu, a wyniki potwierdzają działanie ochronne triterpenów wobec komórek nerek, wątroby, serca i limfocytów.

Ponadto triterpeny wykazują działanie przeciwzapalne i przeciwwirusowe. To jednak nie wszystko. Na przykład kwas oleanolowy i kwas ursolowy, które są triterpenami, są znane ze swojego potencjału w leczeniu stanów zapalnych, mogą mieć korzyści dla zdrowia serca.

Z kolei escyna wzmacnia i uszczelnia naczynia krwionośne, wpływa na poprawę przepływu krwi i łagodzi objawy niewydolności żył, działa przeciwzapalnie, przeciwobrzękowo i przeciwwirusowo. Żeń-szeń jest tradycyjnie stosowany w medycynie chińskiej i koreańskiej do poprawy wydolności fizycznej i psychicznej oraz wzmocnienia układu odpornościowego.

Surowce roślinne, które zawierają triterpeny, są także wykorzystywane w przemyśle kosmetycznym do produkcji produktów do ochrony i pielęgnacji skóry oraz włosów (triterpeny stanowią najważniejszy składnik aktywny). Jaką pełnią rolę? Docenia się ich właściwości barwiące, ale i poprawiające elastyczności skóry czy stopień jej nawilżenia, zapobieganie nadmiernemu złuszczaniu czy zwiększanie elastyczności, kondycji i połysku włosów, ułatwianie stylizacji. Wiele z nich pełni inne funkcje. To utrwalacze piany, emulgatory, regulatory lepkości.